Химические свойства сахарозы

В растворе сахарозы не происходит раскрытие циклов, поэтому она не обладает свойствами альдегидов.

1) Гидролиз (в кислотной среде):

C 12 H 22 O 11 + H 2 O → C 6 H 12 O 6 + C 6 H 12 O 6 .

сахароза глюкоза фруктоза

2) Являясь многоатомным спиртом, сахароза дает синее окрашивание раствора при реакции с Cu(OH) 2 .

3) Взаимодействие с гидроксидом кальция с образованием сахарата кальция.

4) Сахароза не реагирует с аммиачным раствором оксида серебра, поэтому ее называют невосстанавливающим дисахаридом.

Полисахариды.

Полисахариды – высокомолекулярные несахароподобные углеводы, содержащие от десяти до сотен тысяч остатков моносахаридов (обычно гексоз), связанных гликозидными связями.

Важнейшие из полисахаридов – это крахмал и целлюлоза (клетчатка). Они построены из остатков глюкозы. Общая формула этих полисахаридов (C 6 H 10 O 5) n . В образовании молекул полисахаридов обычно принимает участие гликозидный (при С 1 -атоме) и спиртовой (при С 4 -атоме) гидроксилы, т.е. образуется (1–4) -гликозидная связь.

С точки зрения общих принципов строения полисахариды можно разделить на две группы, а именно: на гомополисахариды, состоящие из моносахаридных единиц только одного типа, и гетерополисахариды, для которых характерно наличие двух или более типов мономерных звеньев.

С точки зрения функционального назначения полисахариды также могут быть разделены на две группы: структурные и резервные полисахариды. Важными структурными полисахаридами являются целлюлоза и хитин(у растений и животных, а также у грибов, соответственно), а главные резервные полисахариды - гликоген и крахмал (у животных, а также у грибов, и растений соответственно). Здесь будут рассмотрены только гомополисахариды.

Целлюлоза (клетчатка) − наиболее широко распространенный структурный полисахарид растительного мира.

Главная составная часть растительной клетки, синтезируется в растениях (в древесине до 60% целлюлозы). Целлюлоза обладает большой механической прочностью и исполняет роль опорного материала растений. Древесина содержит 50-70% целлюлозы, хлопок представляет собой почти чистую целлюлозу.

Чистая целлюлоза – белое волокнистое вещество, без вкуса и запаха, нерастворимое в воде и в других растворителях.

Молекулы целлюлозы имеют линейное строение и большую молекулярную массу, состоят только из неразветвленных молекул в виде нитей, т.к. форма остатков β-глюкозы исключает спирализацию.. Целлюлоза состоит из нитевидных молекул, которые водородными связями гидроксильных групп внутри цепи, а также между соседними цепями собраны в пучки. Именно такая упаковка цепей обеспечивает высокую механическую прочность, волокнистость, нерастворимость в воде и химическую инертность, что делает целлюлозу идеальным материалом для построения клеточных стенок.

Целлюлоза состоит из остатков α,D-глюкопиранозы в их β-пиранозной форме, т. е. в молекуле целлюлозы β-глюкопиранозные мономерные единицы линейно соединены между собой β-1,4-глюкозидными связями:

При частичном гидролизе целлюлозы образуется дисахарид целлобиоза, а при полном гидролизе - D-глюкоза. Молекулярная масса целлюлозы 1 000 000−2 000 000. Клетчатка не переваривается ферментами желудочно-кишечного тракта, так как набор этих ферментов желудочно-кишечного тракта человека не содержит β-глюкозидазу. Вместе с тем известно, что присутствие оптимальных количеств клетчатки в пище способствует формированию кала. При полном исключении клетчатки из пищи нарушается формирование каловых масс.

Крахмал − полимер такого же состава, что и целлюлоза, но с элементарным звеном, представляющим собой остаток α-глюкозы:

Молекулы крахмала свернуты в спираль, большая часть молекул разветвлена. Молекулярная масса крахмала меньше молекулярной массы целлюлозы.

Крахмал – это аморфное вещество, белый порошок, состоящий из мелких зерен, не растворимый в холодной воде, но частично растворимое в горячей.

Крахмал представляет собой смесь двух гомополисахаридов: линейного - амилозы и разветвленного - амилопектина, общая формула которых (С 6 Н 10 O 5) n .

При обработке крахмала теплой водой удается выделить две фракции: фракцию, растворимую в теплой воде и состоящую из полисахарида амилозы, и фракцию, лишь набухающую в теплой воде с образованием клейстера и состоящую из полисахарида амилопектина.

Амилоза имеет линейное строение, α, D- глюкопиранозные остатки связаны (1–4) -гликозидными связями. Элементная ячейка амилозы (и крахмала вообще) представляется следующим образом:

Молекула амилопектина построена подобным образом, однако имеет в цепи разветвления, что создает пространственную структуру. В точках разветвления остатки моносахаридов связаны (1–6) -гликозидными связями. Между точками разветвления располагаются обычно 20-25 глюкозных остатков.

(амилопектин)

Как правило, содержание амилозы в крахмале составляет 10-30%, амилопектина - 70-90%. Полисахариды крахмала построены из остатков глюкозы, соединенных в амилозе и в линейных цепях амилопектина α-1,4-глюкозидными связями, а в точках ветвления амилопектина - межцепочечными α-1,6-глюкозидными связями.

В молекуле амилозы связано в среднем около 1000 остатков глюкозы, отдельные линейные участки молекулы амилопектина состоят из 20-30 таких единиц.

В воде амилоза не дает истинного раствора. Цепочка амилозы в воде образует гидратированные мицеллы. В растворе при добавлении йода амилоза окрашивается в синий цвет. Амилопектин также дает мицеллярные растворы, но форма мицелл несколько иная. Полисахарид амилопектин окрашивается йодом в красно-фиолетовый цвет.

Крахмал имеет молекулярную массу 10 6 -10 7 . При частичном кислотном гидролизе крахмала образуются полисахариды меньшей степени полимеризации - декстрины, при полном гидролизе - глюкоза. Крахмал является наиболее важным для человека пищевым углеводом. Крахмал образуется в растениях при фотосинтезе и откладывается в виде "резервного" углевода в корнях, клубнях и семенах. Например, зерна риса, пшеницы, ржы и других злаков содержат 60-80% крахмала, клубни картофеля – 15-20%. Родственную роль в животном мире выполняет полисахарид гликоген, "запасающийся", в основном, в печени.

Гликоген − главный резервный полисахарид высших животных и человека, построенный из остатков α-D-глюкозы. Эмпирическая формула гликогена, как и крахмала (С 6 Н 10 O 5) n . Гликоген содержится практически во всех органах и тканях животных и человека; наибольшее количество его находится в печени и мышцах. Молекулярная масса гликогена 10 7 -10 9 и выше. Его молекула построена из ветвящихся полиглюкозидных цепей, в которых остатки глюкозы соединены α-1,4-глюкозидными связями. В точках ветвления имеются α-1,6-глюкозидные связи. Гликоген по своему строению близок к амилопектину.

В молекуле гликогена различают внутренние ветви - участки полиглюкозидных цепей между точками ветвления, и наружные ветви - участки от периферической точки ветвления до нередуцирующего конца цепи. При гидролизе гликоген, подобно крахмалу, расщепляется с образованием сначала декстринов, затем мальтозы и, наконец, глюкозы.

Хитин − структурный полисахарид низших растений, в особенности грибов, а также беспозвоночных животных (главным образом членистоногих). Хитин состоит из остатков 2-ацетамидо-2-дезокси-D-глюкозы, связанных между собой β-1,4-глюкозидными связями.

Учеными доказано, что сахароза входит в состав всех растений, в больших количествах она содержится в таких продуктах потребления, как сахарные свекла и тростник. В питании любого человека роль сахарозы достаточна велика.

Сахароза - это дисахарид (входит в класс олигосахаридов), который под действием фермента сахарозы или под действием кислоты гидролизуется на глюкозу (из нее состоят все основные полисахариды) и фруктозу (плодовый сахар), точнее молекула сахарозы состоит из остатков D-фруктозы и D-глюкозы. Основной и доступный всем продукт, который служит источником сахарозы - это обычный сахар.

В химии молекула сахарозы записывается следующей формулой - С 12 Н 22 О 11 и является изомером.

Гидролиз сахарозы

С 12 Н 22 О 11 + Н 2 O → С 6 Н 12 О 6 + С 6 Н 12 О 6

Сахароза является важнейшей из дисахаридов. Как видно из сахарозы приводит к образованию таких элементов, как глюкоза и фруктоза. Молекулярные формулы у них одинаковые, а вот структурные - совершенно разные:

СН 2 (ОН) -(СНОН) 4 -СОН - глюкоза.

СН 2 - СН - СН - СН -С - СН 2 - фруктоза

Физические свойства сахарозы

1. Сахароза - это бесцветные на вкус, которые хорошо растворяются в воде.
2. 160 °C - температура, характерная для плавления сахарозы.
3. Карамель - аморфная прозрачная масса, которая образуется при застывании расплавленной сахарозы.

Химические свойства сахарозы

1. Сахароза не является альдегидом.
2. Сахароза - это самый важный дисахарид.
3. При нагревании с аммиачным раствором Ag 2 O не дает так называемого «серебряного зеркала», так же, как и при нагревании с Cu(OH) 2 не образует оксида меди красного цвета.
4. Если прокипятить раствор сахарозы с 2-3 каплями серной или а затем нейтрализовать ее же любой щелочью, после чего нагреть полученный раствор с Cu(OH)2, то выпадет осадок красного цвета.

Состав сахарозы

Молекула сахарозы, как известно, состоит из остатков фруктозы и глюкозы, которые тесно соединены между собой. Из числа изомеров, которые имеют молекулярную формулу С 12 Н 22 О 11, выделяют следующие: мальтоза (солодовой сахар) и, конечно же,

Продукты питания, которые богаты сахарозой

Влияние сахарозы на организм человека

Сахароза обеспечивает организм человека необходимой для его полноценного функционирования энергией. Также она улучшает мозговую деятельность человека и стимулирует защитные функции его печени от воздействия токсических веществ. Поддерживает жизнеобеспечение поперечно-полосатой мускулатуры и нервных клеток. Именно поэтому сахароза - это одно из важнейших веществ, содержащихся практически во всех продуктах потребления человека.

При недостатке сахарозы у человека наблюдаются следующие состояния: депрессия, раздражительность, апатия, нехватка энергии, нехватка сил. Это состояние может постоянно ухудшаться, если вовремя не нормализовать содержание сахарозы в организме. Избыток сахарозы приводит к следующему: кариес, излишняя полнота, пародонтоз, воспалительные заболевания ротовой полости, возможно развитие кандидоза и зуда половых органов, появляется риск развития диабета.

Потребность в сахарозе возрастает в случаях, когда мозг человека перегружен в результате активной деятельности, и (или) когда организм человека подвергается сильному токсичному воздействию. Потребность в употреблении сахарозы резко снижается в том случае, если человек болен диабетом или имеет лишний вес.

Влияние фруктозы и глюкозы на организм человека

Как выяснилось ранее, в результате взаимодействия «сахароза - вода» образуются такие элементы, как фруктоза и глюкоза. Рассмотрим основные характеристики этих веществ и то, как эти элементы воздействуют на жизнедеятельность человека.

Фруктоза - один из видов молекул сахара, содержится в свежих фруктах - придает им сладость. В результате этого, многие полагают, фруктоза является самой полезной, т.к. является естественным компонентом. Также фруктоза по минимуму влияет и на уровень глюкозы (поскольку имеет низкий гликемический индекс).

Сама по себе фруктоза очень даже сладкая, однако, известные человеку фрукты содержат относительно малое ее количество. В результате этого, в наш организм попадает небольшое количество сахара, который очень быстро перерабатывается. Однако не стоит вводить в организм большое количество фруктозы, т.к. чрезмерное ее употребление может привести к таким последствиям, как ожирение, цирроз (рубцевание печени), подагра и болезнь сердца (повышается уровень мочевой кислоты), ожирение печени и, естественно, преждевременное старение кожи, следствием чего служат морщины.

В результате исследований, ученые пришли к выводу о том, что фруктоза, в отличие от глюкозы, значительно быстрее аккумулирует признаки старения. Что уж говорить про заменители фруктозы.

На основе материала, ранее предложенного, можно сделать вывод о том, что употребление разумного количества фруктов полезно для здоровья человека, так как они содержат минимальное количество фруктозы. А вот концентрированной фруктозы следует избегать, поскольку она может привести к реальной болезни.

Глюкоза - так же, как и фруктоза, является одним из и является формой углеводов - наиболее распространенной формой. из крахмалов, она быстро поднимает уровень сахара в крови и снабжает энергией наш организм на достаточно длительный промежуток времени.

Если постоянно употреблять в пищу продукты, которые высокопереработаны, или же простые крахмалы, к которым относятся белый рис или белая мука, то это приведет к значительному повышению уровня сахара в крови. А результатом этого будут служить определенные проблемы, такие как снижение уровня защитных сил организма, что, как следствие, приводит к плохому заживлению ран, почечной недостаточности, повреждениям нервов, повышению уровня липидов в крови, возникновению риска заболевания нервов (периферический отдел), ожирению, а также возникновению инфаркта и (или) инсульта.

Искусственные подсластители - вред или польза

Многие люди, которые боятся употреблять глюкозу или фруктозу, обращаются к искусственным подсластителям - аспарт или сукрапоза. Однако и они имеют свои недостатки. Из-за того что данные вещества - это искусственные химические нейротоксические вещества, заменители могут вызывать головные боли, а также возникает большой риск развития заболевания раком. Поэтому данный вариант, как и предыдущие, не является 100%.

Весь окружающий мир воздействует на организм человека, и ни один из нас не сможет оградить себя от всех болезней. Однако, основываясь на некоторых знаниях, мы можем контролировать процессы возникновения тех или иных недугов. Также и с употреблением сахарозы: не стоит ею пренебрегать, ровно так же, как и постоянно употреблять. Следует найти "золотую" середину и придерживаться оптимальных вариантов. Вариантов, при которых ваш организм будет чувствовать себя замечательно и скажет вам огромное "спасибо"! Поэтому выбирайте, каким из видов сахара вам стоит пользоваться и пылайте энергией весь день.

Иногда сахароза (от греч. Σάκχαρον — сахар), также свекловичный сахар, тростниковый сахар, α-D-глюкопиранозил-β-D-фруктофуранозид, С 12 Н 22 О 11 — важный дисахарид. Белый, без запаха, кристаллический порошок со сладким вкусом — является наиболее известным и широко применяемым в питании сахаром. Молекула сахарозы состоит из остатков молекул глюкозы и фруктозы.

Очень распространена в природе: синтезируется в клетках всех зеленых растений и накапливается в стеблях, семенах, плодах и корнях растений. Содержание ее в сахарной свекле составляет 15-22%, в сахарном тростнике — 12-15%. Эти растения являются основными источниками получения сахарозы, отсюда возникли и ее названия — тростниковый сахар и свекловичный сахар. Ее во кленовом и пальмовом сока, в кукурузе — 1,4-1,8%, картофеля — 0,6, лука — 6,5, моркови — 3,5, дыни — 5,9, персиках и абрикосах — 6, 0, апельсинах — 3,5, винограде — 0,5%. Содержится в соке березы и некоторых фруктах.

Термин «сахароза» («sucrose») был впервые применен в 1857 году английским химиком Уильямом Миллером.

Физические свойства

Кристаллы сахарозы хорошо растворимые в воде, плохо — в спиртах. Сахароза кристаллизуется без воды в виде больших моноклиничних кристаллов.

Подвергается гидролизу под действием кислот и фермента сахараз. В результате гидролиза распадается с образованием молекулы глюкозы и молекулы фруктозы. Удельное вращение водного раствора сахарозы + 66,5 в. Фруктоза обладает более сильным левым вращением (-92 о), чем глюкоза правым (52,5 о), поэтому при гидролизе сахарозы угол вращения меняется. Гидролиз сахарозы получил название инверсии, а смесь создаваемых различных количеств глюкозы и фруктозы — инвертным сахаром. После гидролиза сахароза сбраживается дрожжами, а при нагревании выше температуры плавления карамелизуется, то есть превращается в смесь сложных продуктов: карамелана С 24 Н 36 О 18 карамелена С 36 Н 50 О 25 и других, теряя при этом воду. Эти продукты под названием «колер» используют в производстве напитков и коньяков для окрашивания готовых продуктов.

Использование

Сахароза — ценный пищевой продукт. Ее используют в пищевой и микробиологической промышленности для получения спиртов, лимонной и молочной кислот, поверхностно-активных веществ. Ферментацией сахарозы производится значительный объем этилового спирта.

Химические свойства

Молекулярная масса 342,3 а. е. м. Брутто-формула (система Хилла): C 12 H 22 O 11. Вкус сладковатый. Растворимость (грамм на 100 грамм): в воде 179 (0 ° C) и 487 (100 ° C), в этаноле 0,9 (20 ° C). Растворим в метаноле. Не растворима в диэтиловом эфире. Плотность 1,5879 г / см 3 (15 ° C). Удельное вращение для D-линии натрия: 66,53 (вода, 35 г / 100 г, 20 ° C). При охлаждении жидким воздухом, после освещения ярким светом кристалл сахарозы фосфоресцирующий. Не проявляет восстановительных свойств — не реагирует с реактивом Толленса и реактивом Фелинга. Не образует открытую форму, поэтому не проявляет свойств альдегидов и кетонов. Наличие гидроксильных групп в молекуле сахарозы легко подтверждается реакцией с гидроксидами металлов. Если раствор сахарозы долить до гидроксида меди (II), образуется ярко-синий раствор цукриту меди. Альдегидной группы в сахарозы нет: при нагревании с аммиачным раствором оксида серебра (I) она не дает «серебряного зеркала», при нагревании с гидроксидом меди (II) не образует красного оксида меди (I). Из числа изомеров сахарозы, имеющих молекулярную формулу С 12 Н 22 О 11 можно выделить мальтозу и лактозу.

Реакция сахарозы с водой

Если прокипятить раствор сахарозы с несколькими каплями соляной или серной кислоты и нейтрализовать кислоту щелочью, а затем нагреть раствор, то появляются молекулы с альдегидной группы, которые и восстанавливают гидроксид меди (II) до оксида меди (I). Эта реакция показывает, что сахароза при каталитическом воздействии кислоты подвергается гидролизу, в результате чего образуются глюкоза и фруктоза: С 12 Н 22 О 11 + Н 2 О → С 6 Н 12 O 6 (глюкоза) + С 6 Н 12 O 6 (фруктоза).

Реакция с гидрооксидом меди

В молекуле сахарозы есть несколько гидроксильных групп. Поэтому соединение взаимодействует с гидроксидом меди (II) аналогично глицерина и глюкозе. При добавлении раствора сахарозы к осадку с гидроксидом меди (II) он растворяется, жидкость окрашивается в синий цвет. Но в отличие от глюкозы, сахароза не восстанавливает гидроксид меди (II) до оксида меди (I).

Сахароза встречается во многих разновидностях фруктов, ягод и других растениях – сахарной свекле и сахарном тростнике. Последние и используются в промышленной переработке для получения сахара, который и потребляется людьми.

Она характеризуется высокой степенью растворимости, химической инертностью и невовлечением в метаболизм. Гидролизация (или расщепление сахарозы на глюкозу и фруктозу) в кишечнике происходит при помощи альфа-глюкозидазы, находящейся в тонкой кишке.

В чистом виде этот представляет собой бесцветные моноклинные кристаллы. Кстати, всем известная карамель – это продукт, получаемый при застывании расплавленной сахарозы и дальнейшем образовании аморфной прозрачной массы.

Многие страны занимаются добычей сахарозы. Так, по итогам 1990 года, мировое производство сахара составило 110 миллионов тонн.

Химические свойства сахарозы

Дисахарид быстро растворяется в этаноле и менее – в метаноле, а также вовсе не растворяется а диэтиловом эфире. Плотность сахарозы при 15 градусах Цельсия составляет 1,5279 г на см3.

Она также способна фосфоресцироваться при охлаждении жидким воздухом или активного освещения потоком яркого света.

Сахароза не вступает в реакцию с реактивами Толленса, Фелинга и Бенедикта, не проявляет свойств альдегитов и кетонов. Также установлено, что при добавлении раствора сахарозы к гидроксиду меди второго типа образуется раствор сахарата меди, имеющий ярко-синий свет. В дисахариде отсутствует альдегидная группа, другими сахарозы являются мальтоза и лактоза.

В случае проведения опыта на выявление реакции сахарозы с водой раствор с дисахаридом кипятят с добавлением нескольких капель соляной или серной кислоты, а после нейтрализуют его при помощи щелочи. Затем раствор вновь нагревается, после чего появляются альдегидные молекулы, имеющие способность восстанавливать гидроксид меди второго типа до оксида того же металла, но уже первого типа. Таким образом доказывается утверждение, что сахароза при участии каталитического действия кислоты способна подвергаться гидролизу. В результате образуются глюкоза и фруктоза.

Внутри сахарозной молекулы имеются несколько гидроксильных групп, в силу чего данное соединение может взаимодействовать с гидроксидом меди второго типа по тому же принципу, что

Строение и внешний вид сахарозы

Дисахариды состоят из двух моносахаридных остатков, связанных гликозидной связью. Их можно рассматривать как О-гликозиды, в которых агликоном является остаток моносахарида. Общая формула дисахаридов, как правило, C12H22O11.

Возможно два варианта образования гликозидной связи:

• 1) за счет гликозидного гидроксила одного моносахарида и спиртового гидроксила другого моносахарида;
• 2) за счет гликозидных гидроксилов обоих моносахаридов.

Дисахарид, образованный первым способом, содержит свободный гликозидный гидроксил, сохраняет способность к цикло-оксо-таутомерии и обладает восстанавливающими свойствами (лактоза, мальтоза, целлобиоза).

В дисахариде, образованном вторым способом, нет свободного гликозидного гидроксила. Такой дисахарид не способен к цикло-оксо-таутомерии и является невосстанавливающим (сахароза, трегалоза) /1/.

Сахароза C12H22O11, или свекловичный сахар, тростниковый сахар, в быту просто сахар - дисахарид, состоящий из двух моносахаридов - б-глюкозы и в-фруктозы, чрезвычайно широко распространена в растениях, особенно много ее в корнеплодах свеклы (от 14 до 20%), а также в стеблях сахарного тростника (от 14 до 25%). Сахароза является транспортным сахаром, в виде которого углерод и энергия транспортируются по растению. Именно в виде сахарозы углеводы перемещаются из мест синтеза (листья) к месту, где они откладываются в запас (плоды, корнеплоды, семена).

Сахароза является весьма распространённым в природе дисахаридом, она встречается во многих фруктах, плодах и ягодах. Особенно велико содержание сахарозы в сахарной свёкле и сахарном тростнике, которые и используются для промышленного производства пищевого сахара. Сахароза играет огромную роль в питании человек. Характерная особенность сахарозы - лёгкость её гидролиза в кислом растворе - скорость её гидролиза примерно в 1000 раз больше, чем скорость гидролиза мальтозы или лактозы. Сахароза имеет высокую растворимость. В химическом отношении фруктоза довольно инертна, т.е. при перемещении из одного места в другое почти не вовлекается в метаболизм. Иногда сахароза откладывается в качестве запасного питательного вещества.

Сахароза, попадая в кишечник, быстро гидролизуется альфа-глюкозидазой тонкой кишки на глюкозу и фруктозу, которые затем всасываются в кровь. Ингибиторы альфа-глюкозидазы, такие, как акарбоза, тормозят расщепление и всасывание сахарозы, а также и других углеводов, гидролизуемых альфа-глюкозидазой, в частности, крахмала. Это используется в лечении сахарного диабета 2-го типа.

Синонимы: альфа-D-глюкопиранозил-бета-D-фруктофуранозид, свекловичный сахар, тростниковый сахар.

Кристаллы сахарозы - бесцветные моноклинные кристаллы. При застывании расплавленной сахарозы образуется аморфная прозрачная масса - карамель /7/.

Сахароза состоит из a-Д-глюкопиранозы и b-Д-фруктофуранозы, соединенных a-1>b-2-связью за счет гликозидных гидроксилов (рис. 1):

Рис. 1

Сахароза не содержит свободного полуацетального гидроксила, поэтому она не способна к окси-оксо-таутомерии и является невосстанавливающим дисахаридом /2/.

При нагревании с кислотами или под действием ферментов a-глюкозидазы и b-фруктофуранозидазы (инвертазы) сахароза гидролизуется с образованием смеси равных количеств глюкозы и фруктозы, которая называется инвертным сахаром (рис. 2).

Рис. 2 Гидролиз сахарозы при нагревании с кислотами или под действием ферментов