Схема получения сахарозы. Формула сахарозы и ее биологическая роль в природе

Примером наиболее распространенных в природе дисахаридов (олигосахаридом) является сахароза (свекловичный или тростниковый сахар).

Олигосахариды – это продукты конденсации двух или нескольких молекул моносахаридов.

Дисахариды – это углеводы, которые при нагревании с водой в присутствии минеральных кислот или под влиянием ферментов подвергаются гидролизу, расщепляясь на две молекулы моносахаридов.

Физические свойства и нахождение в природе

1. Она представляет собой бесцветные кристаллы сладкого вкуса, хорошо растворима в воде.

2. Температура плавления сахарозы 160 °C.

3. При застывании расплавленной сахарозы образуется аморфная прозрачная масса – карамель.

4. Содержится во многих растениях: в соке березы, клена, в моркови, дыне, а также в сахарной свекле и сахарном тростнике.

Строение и химические свойства

1. Молекулярная формула сахарозы – С 12 Н 22 О 11

2. Сахароза имеет более сложное строение, чем глюкоза. Молекула сахарозы состоит из остатков глюкозы и фруктозы, соединенных друг с другом за счет взаимодействия полуацетальных гидроксилов (1→2)-гликозидной связью :

3. Наличие гидроксильных групп в молекуле сахарозы легко подтверждается реакцией с гидроксидами металлов.

Если раствор сахарозы прилить к гидроксиду меди (II), образуется ярко-синий раствор сахарата меди (качественная реакция многоатомных спиртов).

Видео-опыт «Доказательство наличия гидроксильных групп в сахарозе»

4. Альдегидной группы в сахарозе нет: при нагревании с аммиачным раствором оксида серебра (I) она не дает «серебряного зеркала», при нагревании с гидроксидом меди (II) не образует красного оксида меди (I).

5. Сахароза, в отличие от глюкозы, не является альдегидом. Сахароза, находясь в растворе, не вступает в реакцию "серебряного зеркала", так как не способна превращаться в открытую форму, содержащую альдегидную группу. Подобные дисахариды не способны окисляться (т.е. быть восстановителями) и называются невосстанавливающими сахарами.

Видео-опыт «Отсутствие восстанавливающейспособности сахарозы»

6. Сахароза является важнейшим из дисахаридов.

7. Она получается из сахарной свеклы (в ней содержится до 28 % сахарозы от сухого вещества) или из сахарного тростника.

Реакция сахарозы с водой.

Важное химическое свойство сахарозы – способность подвергаться гидролизу (при нагревании в присутствии ионов водорода). При этом из одной молекулы сахарозы образуется молекула глюкозы и молекула фруктозы:

С 12 Н 22 О 11 + Н 2 О t , H 2 SO 4 → С 6 Н 12 O 6 + С 6 Н 12 O 6

Видео-опыт «Кислотный гидролиз сахарозы»

Из числа изомеров сахарозы, имеющих молекулярную формулу С 12 Н 22 О 11 , можно выделить мальтозу и лактозу.

При гидролизе различные дисахариды расщепляются на составляющие их моносахариды за счёт разрыва связей между ними (гликозидных связей ):

Таким образом, реакция гидролиза дисахаридов является обратной процессу их образования из моносахаридов.

Применение сахарозы

· Продукт питания;

· В кондитерской промышленности;

· Получение искусственного мёда

Сахароза встречается во многих разновидностях фруктов, ягод и других растениях – сахарной свекле и сахарном тростнике. Последние и используются в промышленной переработке для получения сахара, который и потребляется людьми.

Она характеризуется высокой степенью растворимости, химической инертностью и невовлечением в метаболизм. Гидролизация (или расщепление сахарозы на глюкозу и фруктозу) в кишечнике происходит при помощи альфа-глюкозидазы, находящейся в тонкой кишке.

В чистом виде этот представляет собой бесцветные моноклинные кристаллы. Кстати, всем известная карамель – это продукт, получаемый при застывании расплавленной сахарозы и дальнейшем образовании аморфной прозрачной массы.

Многие страны занимаются добычей сахарозы. Так, по итогам 1990 года, мировое производство сахара составило 110 миллионов тонн.

Химические свойства сахарозы

Дисахарид быстро растворяется в этаноле и менее – в метаноле, а также вовсе не растворяется а диэтиловом эфире. Плотность сахарозы при 15 градусах Цельсия составляет 1,5279 г на см3.

Она также способна фосфоресцироваться при охлаждении жидким воздухом или активного освещения потоком яркого света.

Сахароза не вступает в реакцию с реактивами Толленса, Фелинга и Бенедикта, не проявляет свойств альдегитов и кетонов. Также установлено, что при добавлении раствора сахарозы к гидроксиду меди второго типа образуется раствор сахарата меди, имеющий ярко-синий свет. В дисахариде отсутствует альдегидная группа, другими сахарозы являются мальтоза и лактоза.

В случае проведения опыта на выявление реакции сахарозы с водой раствор с дисахаридом кипятят с добавлением нескольких капель соляной или серной кислоты, а после нейтрализуют его при помощи щелочи. Затем раствор вновь нагревается, после чего появляются альдегидные молекулы, имеющие способность восстанавливать гидроксид меди второго типа до оксида того же металла, но уже первого типа. Таким образом доказывается утверждение, что сахароза при участии каталитического действия кислоты способна подвергаться гидролизу. В результате образуются глюкоза и фруктоза.

Внутри сахарозной молекулы имеются несколько гидроксильных групп, в силу чего данное соединение может взаимодействовать с гидроксидом меди второго типа по тому же принципу, что

Привычный сладкий сахар, используемый в быту, называется сахарозой. Это олигосахарид, относящийся к группе дисахаридов. Формула сахарозы - C 12 H 22 O 11 .

Строение

В состав молекулы входят остатки двух циклических моносахаридов - α-глюкоза и β-фруктоза. Структурная формула вещества состоит из циклических формул фруктозы и глюкозы, соединённых атомом кислорода. Структурные единицы связаны вместе гликозидной связью, образующейся между двумя гидроксилами.

Рис. 1. Структурная формула.

Молекулы сахарозы образуют молекулярную кристаллическую решетку.

Получение

Сахароза - наиболее распространённый в природе углевод. Соединение входит в состав фруктов, ягод, листьев растений. Большое количество готового вещества содержится в свёкле и сахарном тростнике. Поэтому сахарозу не синтезируют, а выделяют с помощью физического воздействия, вываривания и очищения.

Рис. 2. Сахарный тростник.

Свёклу или сахарный тростник мелко натирают и помещают в большие котлы с горячей водой. Сахароза вымывается, образуя сахарный раствор. В нём присутствуют различные примеси - красящие пигменты, белки, кислоты. Чтобы отделить сахарозу, в раствор добавляют гидроксид кальция Ca(OH) 2 . В результате образуется осадок и сахарат кальция С 12 Н 22 О 11 ·CaO·2Н 2 О, через который пропускают диоксид углерода (углекислый газ). В осадок выпадает карбонат кальция, а оставшийся раствор выпаривают до образования кристалликов сахара.

Физические свойства

Основные физические характеристики вещества:

• молекулярная масса - 342 г/моль;
• плотность - 1,6 г/см 3 ;
• температура плавления - 186°С.

Рис. 3. Кристаллы сахара.

Если расплавленное вещество продолжить нагревать, сахароза начнёт разлагаться с изменением окраски. При застывании расплавленной сахарозы образуется карамель - аморфное прозрачное вещество. В 100 мл воды при нормальных условиях можно растворить 211,5 г сахара, при 0°С - 176 г, при 100°С - 487 г. В 100 мл этанола при нормальных условиях сахар можно растворить только 0,9 г сахара.

Попадая в кишечник животных и человека, сахароза под действием ферментов быстро распадается на моносахариды.

Химические свойства

В отличие от глюкозы сахароза не проявляет свойства альдегида за счёт отсутствия альдегидной группы -CHO. Поэтому качественная реакция «серебряного зеркала» (взаимодействие с аммиачным раствором Ag 2 O) не идёт. При окислении гидроксидом меди (II) образуется не красный оксид меди (I), а ярко-синий раствор.

Основные химические свойства описаны в таблице.

Сахароза не способна окисляться (не является восстановителем в реакциях) и называется невосстанавливающим сахаром.

Применение

Сахар в чистом виде используется в пищевой промышленности для изготовления искусственного мёда, сладостей, кондитерских изделий, алкоголя. Сахарозу используют для получения различных веществ: лимонной кислоты, глицерина, бутанола.

В медицине сахарозу используют для изготовления микстур и порошков, чтобы скрыть неприятный вкус.

Что мы узнали?

Сахароза или сахар - дисахарид, состоящий из остатков глюкозы и фруктозы. Обладает сладким вкусом, легко растворяется в воде. Вещество выделяют из свёклы и сахарного тростника. Сахароза обладает меньшей активностью, чем глюкоза. Подвергается гидролизу, реагирует с гидроксидом меди (II), образуя сахарат меди, не окисляется. Сахар используют в пищевой, химической промышленности, медицине.

Тест по теме

Оценка доклада

Средняя оценка: 4.3 . Всего получено оценок: 29.

Сахароза представляет собой органическое соединение. Основными источниками сахарозы являются растения хлорофиллоносной группы, сахарный тростник, свекла и маис. Согласно мнению многих ученых содержится сахароза практически во всех растениях и играет чрезвычайно важную роль в жизни каждого человека.

Сахарозу относят к категории дисахаридов. Под воздействием ферментов или же кислот она распадается на фруктозу и глюкозу, составляющей части большинства полисахаридов. Основным и наиболее распространенным источником такого вещества, как сахароза, является непосредственно сахар, который продается практически в любом магазине.

Основные свойства сахарозы

Сахароза представляет собой кристаллическую массу без цвета, которые легко растворяются в воде.

Для того чтобы сахароза начала плавится необходимо наличие температуры как минимум 160 градусов.

Как только расплавленная сахароза застывает, она образует прозрачную массу или же другими словами карамель.

Основные физические и химические свойства сахарозы:

1. Является основным видом дисахарида.
2. Не имеет отношения к альдегидам.
3. Во время нагревания отсутствует эффект «появления зеркала», а также не образуется оксид меди.
4. Если закипятить раствор сахарозы с добавлением нескольких капель хлороводородной или серной кислоты, после этого нейтрализовать ее с помощью щелочи и нагреть раствор, наблюдается появление осадка красного цвета.

Одним из способов использования сахарозы является ее нагревание в комбинации с водой и кислой средой. В условиях наличия фермента инвертазы или как вариант кислот сильного действия наблюдается гидролиз соединении. Результатом является производство инертного сахара. Данный инертный сахар используется в сочетании со многими продуктами питания, производства меда искусственного происхождения, во избежание кристаллизации углеводов, создания карамелизированной патоки и многоатомных спиртов.

Влияние сахарозы на организм

Несмотря на то, что в чистом виде сахароза не усваивается, следует сказать, что она является источником полноценного запаса энергии для организма.

При недостатке этого элемента нормальное эффективное функционирование органов человека обеспечивается.

К примеру, сахароза существенно улучшает защитные функции печени, мозговую деятельность, а также обеспечивает рост защитных свойств организма от проникновения токсических веществ.

Нервные клетки, а также некоторые части мускулатуры также получают часть полезных веществ от сахарозы.

В случае наличия дефицита сахарозы организм человека проявляет следующие недостатки:

• упадок жизненных сил и отсутствие достаточного количества энергии;
• наличие апатии и раздражительности;
• депрессивное состояние.

Кроме этого может наблюдаться головокружение, выпадение волос и нервное истощение.

Избыток сахарозы, также как и ее недостаток, может привести к серьезным последствиям, а именно:

1. появлению ;
2. появлению зуда в области половых органов;
3. возникновению заболевания кандидоза;
4. воспалительным процессам в ротовой полости, в том числе пародонтозу и кариесу;

Помимо этого избыток сахарозы в организме приводит к появлению избыточного веса.

Сахароза и ее вред

Помимо положительных качеств, в некоторых случаях использование сахарозы имеет негативное воздействие на организм.

Когда сахароза разделяется на глюкозу и сахарозу, наблюдается формирование свободных радикалов.

Как правило, они блокируют действие антител, направленных на защиту.

Таким образом, организм становится уязвимым к воздействию внешних факторов.

Негативное воздействие сахарозы на организм наблюдается в:

• Нарушении минерального обмена веществ.
• Нарушении функционирования инсулярного аппарата поджелудочной, вызывая возникновение таких патологий, как диабет, преддиабет и метаболический синдром).Снижении активности функциональности энзимов.
• Уменьшении количества таких полезных веществ, как медь, хром и различные витамины категории группы В. Таким образом, повышается риск возникновения следующих заболеваний: склероз, тромбоз, инфаркт и нарушение функционирования кровеносной системы.
• Нарушении усвоения различных полезных веществ в организме.
• Повышении уровня кислотности в организме.
• Росте риска заболеваний, связанных с язвой.
• Повышении риска возникновения .
• Появлении сонливости и повышения систолического давления.
• В некоторых случаях провоцируется возникновение аллергических реакций.
• Нарушении белковых и, в некоторых случаях, генетических структур.
• Появлении токсикоза в период беременности.

Дополнительно негативное влияние сахарозы проявляется в ухудшении состояния кожных покровов, волос и ногтей.

Сравнение сахарозы и сахара

Если говорить о разнице между этими двумя продуктами, следует сказать, что если сахар является продуктом, полученным в процессе промышленного использования сахарозы, непосредственно сама сахароза является чистым продуктом натурального происхождения. Во многих случаях данные термины считаются синонимами.

Теоретически сахарозу можно использовать в качестве заменителя для сахара. Но следует помнить о том, что усвоение непосредственно сахарозы более продолжительный и сложный процесс. Таким образом, можно сделать вывод, что сахароза не является сахарозаместителем.

Сахарозависимость является серьезной проблемой для многих людей. В связи с этим ученные предусмотрели наличие различных эквивалентов, которые являются относительно безопасными для организма. К примеру, есть такое лекарство, как Фитпарад, который считается одним из наиболее эффективных и безопасных по своему применению препаратов, используемых в качестве сахарозаменителя.

Основными преимуществами использования именно этого препарата являются отсутствие привкуса горечи, наличие сладости, одинаковой по сравнению с сахаром, а также соответствующий вид. Основная польза от использования этого препарата заключается в наличии смеси соответствующих подсластителей, которые имеют натуральное происхождение. Дополнительным плюсом является сохранение естественных свойств, которые не теряются даже в случае наличия термической обработки.

Как видно из определения сахароза – это вещество, которое по сравнению с моносахаридами, имеет две основных составляющих.

Вода и реакция в результате ее соединения с сахарозой не имеют особо положительного воздействия на организм. В качестве лекарства эта комбинация не может использоваться однозначно, при этом основным отличием сахарозы от натурального сахара является более значительная концентрация первого.

Чтобы уменьшить вред сахарозы необходимо:

1. использовать натуральные сладости вместо белого сахара;
2. исключить большое количество глюкозы в качестве принимаемых продуктов питания;
3. следить за содержанием используемых продуктов на наличие белого сахара и крахмальной патоки;
4. использовать в случае необходимости антиоксиданты, которые нейтрализую действие свободных радикалов;
5. своевременно принимать пищу и выпивать достаточное количество воды;

Иногда сахароза (от греч. Σάκχαρον — сахар), также свекловичный сахар, тростниковый сахар, α-D-глюкопиранозил-β-D-фруктофуранозид, С 12 Н 22 О 11 — важный дисахарид. Белый, без запаха, кристаллический порошок со сладким вкусом — является наиболее известным и широко применяемым в питании сахаром. Молекула сахарозы состоит из остатков молекул глюкозы и фруктозы.

Очень распространена в природе: синтезируется в клетках всех зеленых растений и накапливается в стеблях, семенах, плодах и корнях растений. Содержание ее в сахарной свекле составляет 15-22%, в сахарном тростнике — 12-15%. Эти растения являются основными источниками получения сахарозы, отсюда возникли и ее названия — тростниковый сахар и свекловичный сахар. Ее во кленовом и пальмовом сока, в кукурузе — 1,4-1,8%, картофеля — 0,6, лука — 6,5, моркови — 3,5, дыни — 5,9, персиках и абрикосах — 6, 0, апельсинах — 3,5, винограде — 0,5%. Содержится в соке березы и некоторых фруктах.

Термин «сахароза» («sucrose») был впервые применен в 1857 году английским химиком Уильямом Миллером.

Физические свойства

Кристаллы сахарозы хорошо растворимые в воде, плохо — в спиртах. Сахароза кристаллизуется без воды в виде больших моноклиничних кристаллов.

Подвергается гидролизу под действием кислот и фермента сахараз. В результате гидролиза распадается с образованием молекулы глюкозы и молекулы фруктозы. Удельное вращение водного раствора сахарозы + 66,5 в. Фруктоза обладает более сильным левым вращением (-92 о), чем глюкоза правым (52,5 о), поэтому при гидролизе сахарозы угол вращения меняется. Гидролиз сахарозы получил название инверсии, а смесь создаваемых различных количеств глюкозы и фруктозы — инвертным сахаром. После гидролиза сахароза сбраживается дрожжами, а при нагревании выше температуры плавления карамелизуется, то есть превращается в смесь сложных продуктов: карамелана С 24 Н 36 О 18 карамелена С 36 Н 50 О 25 и других, теряя при этом воду. Эти продукты под названием «колер» используют в производстве напитков и коньяков для окрашивания готовых продуктов.

Использование

Сахароза — ценный пищевой продукт. Ее используют в пищевой и микробиологической промышленности для получения спиртов, лимонной и молочной кислот, поверхностно-активных веществ. Ферментацией сахарозы производится значительный объем этилового спирта.

Химические свойства

Молекулярная масса 342,3 а. е. м. Брутто-формула (система Хилла): C 12 H 22 O 11. Вкус сладковатый. Растворимость (грамм на 100 грамм): в воде 179 (0 ° C) и 487 (100 ° C), в этаноле 0,9 (20 ° C). Растворим в метаноле. Не растворима в диэтиловом эфире. Плотность 1,5879 г / см 3 (15 ° C). Удельное вращение для D-линии натрия: 66,53 (вода, 35 г / 100 г, 20 ° C). При охлаждении жидким воздухом, после освещения ярким светом кристалл сахарозы фосфоресцирующий. Не проявляет восстановительных свойств — не реагирует с реактивом Толленса и реактивом Фелинга. Не образует открытую форму, поэтому не проявляет свойств альдегидов и кетонов. Наличие гидроксильных групп в молекуле сахарозы легко подтверждается реакцией с гидроксидами металлов. Если раствор сахарозы долить до гидроксида меди (II), образуется ярко-синий раствор цукриту меди. Альдегидной группы в сахарозы нет: при нагревании с аммиачным раствором оксида серебра (I) она не дает «серебряного зеркала», при нагревании с гидроксидом меди (II) не образует красного оксида меди (I). Из числа изомеров сахарозы, имеющих молекулярную формулу С 12 Н 22 О 11 можно выделить мальтозу и лактозу.

Реакция сахарозы с водой

Если прокипятить раствор сахарозы с несколькими каплями соляной или серной кислоты и нейтрализовать кислоту щелочью, а затем нагреть раствор, то появляются молекулы с альдегидной группы, которые и восстанавливают гидроксид меди (II) до оксида меди (I). Эта реакция показывает, что сахароза при каталитическом воздействии кислоты подвергается гидролизу, в результате чего образуются глюкоза и фруктоза: С 12 Н 22 О 11 + Н 2 О → С 6 Н 12 O 6 (глюкоза) + С 6 Н 12 O 6 (фруктоза).

Реакция с гидрооксидом меди

В молекуле сахарозы есть несколько гидроксильных групп. Поэтому соединение взаимодействует с гидроксидом меди (II) аналогично глицерина и глюкозе. При добавлении раствора сахарозы к осадку с гидроксидом меди (II) он растворяется, жидкость окрашивается в синий цвет. Но в отличие от глюкозы, сахароза не восстанавливает гидроксид меди (II) до оксида меди (I).